Use o Windows Media Player, cilque em "Sincronizar", conecte o USB (MP3 player, celular, pen drive, etc.), escolha os arquivos desejados e arraste para a lista de sincronização (arrastar CD's inteiros, arraste a "capa", para músicas específicas, arraste as músicas, ajuste elas na ordem que desejar e clique em "Iniciar sincronização" e aguarde até que o computador avise o final da sincronização.
Se quiser saber de mais detalhes, acesse o link, copie e cole na barra de endereço:
http://windows.microsoft.com/pt-BR/windows7/Set-up-a-device-to-sync-in-Windows-Media-Player