Clique com o botão esquerdo do mouse em cima de nome, aparecerá uma tela com opções vá em exibir histórico de mensagem, se está opção não estiver acessa, significa que ele marcou a opção de não armazenar a conversa, então faça o seguinte:
Vá em ferramentas , clique em opções e depois clique em mensagens e marque a opção manter um histórico de minhas conversas automaticamente.
Pronto é só aguardar a próxima conversa dele e vc irá ler tudo, mas lembrando que vc deverá clicar emc ada nome do contato dele, pq ele pode excluir alguns históricos e outros não.